1915年6月，宋庆龄向父母提出要与孙中山结婚，宋嘉树夫妇震怒惊骇，破口大骂孙中山，宋母泪眼婆娑地劝导庆龄说：孙已有妻室，儿子孙科比你还大，而孙中山的友人亦纷纷表示异议。只有孙中山说道：“如能与她结婚，即使第二天死去亦不后悔”。
1894年，孙中山在宋家第一次见到了一岁多的宋庆龄，当时谁也没料到这个可爱的女婴竟会在21年后，不顾父母亲的强烈反对，奔赴日本嫁给大她27岁的“革命之父”。
宋庆龄嫁给了孙中山，宋美龄嫁给了蒋介石，她们的姐姐宋霭龄嫁给了孔祥熙。没有宋庆龄与孙中山的结合，也许就没有宋美龄与蒋介石的结合，也许就没有蒋、宋、孔、陈四大家族的结合；没有“四大家族”的结合，20世纪中国的历史也许就会是另一种样子。
宋庆龄从美国毕业后，于1913年8月29日抵达横滨，第二天就由父亲和姐姐陪着去拜访孙中山，这是宋庆龄长成后首次会晤她所仰慕的革命家。19年前，庆龄还在襁褓中时“见过”孙中山，她当然完全记不起来孙的模样。宋庆龄见到孙中山，极为兴奋，她也加入了父亲与姐姐的行列，协助孙中山处理英文信件。1914年9月宋霭龄回上海与孔祥熙结婚，宋庆龄接替姐姐，做了孙中山的秘书。
孙是革命家，年岁的差距显然无法阻止两个人急速成长的爱苗，即使孙已有妻室和三个子女。以《西行漫记》闻名的美国记者斯诺曾在30年代问宋是如何爱上孙先生的。她答道：“我当时并不是爱上他，而是出于敬仰。我偷跑出去协助他工作，是发自少女浪漫的念头———但这是一个好念头。”宋庆龄一连写了好几封信给仍在美国求学的妹妹宋美龄，信中热情地述说她为孙中山工作的愉快与期待。1915年6月，宋庆龄特地为她和孙中山的婚事返回上海征求父母的同意，宋家上下像遭遇了大地震。宋嘉树夫妇更是震怒惊骇，破口大骂孙中山，宋母泪眼婆娑地劝导庆龄说：孙已有妻室，儿子孙科比你还大，两人年纪相差悬殊。意志坚定的庆龄始终不为所动，父亲决定将庆龄软禁在家。
