马云在求学时代确实是个顽童，从小喜欢替朋友出头打架，成绩让老师很头痛。连马云也曾笑言自己小学考重点中学，考了三次没有考上，大学也是考了三次才最终如愿。
不过，多年后能在世界各地演讲时用英文侃侃而谈的马云，却在12岁时就自觉地开始打英语基础。1979年刚改革开放那阵儿，到杭州旅游的外国人多起来，马云一有机会就在西湖边逮着人家开练。这对他日后的发展大有裨益。
马云在杭州师范学院，马云当选为学生会主席
在杭州师范学院，马云当选为学生会主席，后来又成为杭州市学联主席。
马云从老师到创业者的转变
1988年，马云去杭州电子工业学院教外语，这是他的第一份工作。当时工资大约每月110元。不甘寂寞的他找了不少兼职，并利用课余时间为到杭州观光的外国游客担任导游。西湖边的第一个英语角就是马云发起的。
1992年，马云和朋友一起成立了杭州最早的专业翻译社“海博翻译社”，课余四处活动接翻译业务。当时经营挺艰难，一个月的营业额是200多块钱人民币，可光是房租就要700元。第一年实在不行了，马云就背着口袋到义乌、广州去进货，卖礼品、包鲜花，用这些钱养了翻译社3年，才开始收支平衡。马云后来说:“我一直的理念，就是真正想赚钱的人必须把钱看轻，如果你脑子里老是钱的话，一定不可能赚钱的。”
到1995年，钱没赚多少的马云，却凭超强的活动能力为自己带来了不小的名气。一家和美商合作承包建设项目的中国公司，聘马云为翻译到美国收账。
接下来的一切就像好莱坞影片中的情节一样:美国商人想赖账，掏出一把枪将马云禁闭在房间中长达两天。马云在惊恐不安中被释放，又丢失了随身行李，只得在拉斯维加斯的赌场挣了600美元回国。
马云第一次接触互联网
回国之前马云去西雅图看了一个朋友，在此马云第一次接触了互联网。西班牙《国家报》生动地描述了马云当时的心情——“我甚至害怕触摸电脑的按键。我当时想:谁知道这玩艺儿多少钱呢?我要是把它弄坏了就赔了。”
