1868年，司徒美堂出生在广东省开平市赤坎镇一个穷苦的农民家庭。12岁为生活所迫随乡人远渡重洋到美国谋生，在唐人街一家餐馆做杂工。当时，为了保护自己利益，很多华侨加入了洪门致公堂等组织。洪门致公堂是当时北美华侨下层群众的一个最大的民间结社组织。它以“忠心义气、团结互助”为信条，以“反清复明”为旗号。1885年，17岁的司徒美堂拜堂盟誓，加入了洪门致公堂，走上了一条影响他一生的道路。
司徒美堂从小学过武术，有一身好武艺，手持一刀一棍，十数人不能近其身。20岁那年，一个白人流氓到司徒美堂打工的餐馆吃“霸王餐”，司徒美堂气愤不过，三拳两拳把那个流氓打死，被判了死刑。华侨及洪门人士立即凑钱营救，最后改判了十个月。这件事使司徒美堂在华人社会出了名。
1894年，司徒美堂来到波士顿，成立了安良堂，打出了“锄强扶弱，除暴安良”的旗号。安良堂很快就成为洪门致公堂旗下的强势团体，最后发展到全美国31个城市都有安良堂，规模浩大，成员达2万多人。1905年，司徒美堂在纽约成立了“安良总堂”，自任总理。司徒美堂本人被称为“大佬”，尊称为“叔父”。该堂也像现在的社团那样，有自己的法律顾问，当时的法律顾问竟然是后来的两任美国总统——富兰克林和罗斯福。
1904年，孙中山以“洪门大哥”身份赴美进行革命活动，司徒美堂被孙中山革命理想所打动，决定亲任保卫员之职，洪门组织从此开始从人力、财力等方面支持孙中山的反清革命活动。
辛亥革命成功后，孙中山请司徒美堂回国当监印官。但司徒美堂却以“功成身退”和“不会做官”为理由，婉言拒绝。
抗战爆发后，司徒美堂与旅美进步人士共同发起成立纽约华侨抗日救国筹饷总会，发动华侨支援祖国抗战。
